Film, Beverly Hills'te yaşayan, zengin, popüler ve modaya düşkün bir lise öğrencisi olan Cher Horowitz (Alicia Silverstone)'in hayatını merkezine alır. Cher'in hayatı, alışveriş, arkadaşlarıyla takılmak, moda ve sosyal statü üzerine kuruludur. Kendini iyi niyetli bir "eşleştirici" ve "yardımsever" olarak gören Cher, insanların hayatlarını daha iyi hale getirme konusunda doğal bir yeteneğe sahip olduğuna inanır.
Cher, ilk olarak sıkıcı bulduğu öğretmenleri Mr. Hall (Wallace Shawn) ve Miss Geist (Twinkie Clark)'ı bir araya getirmeye çalışır. Bu "başarısından" cesaret alarak, okulda yeni ve "cool" olmayan bir öğrenci olan Tai Frasier (Brittany Murphy)'ı ele alır. Tai'yi baştan aşağı değiştirerek, ona popülerlik kazandırmaya çalışır. Ancak Tai'nin dönüşümü, Cher'in kendi sosyal hayatında beklenmedik dinamiklere yol açar.
Bu süreçte Cher'in hayatına, eski üvey abisi Josh Lucas (Paul Rudd) girer ve sürekli onunla tartışır, ancak Josh'un olgun ve eleştirel bakış açısı Cher'i düşünmeye iter. Cher, başkalarının hayatını düzeltmeye çalışırken kendi duygusal kör noktalarını ve aşk hayatındaki karmaşayı keşfeder. Film, gençlik aşklarını, arkadaşlıkları, sosyal hiyerarşiyi ve ergenlik dönemindeki kimlik arayışını esprili bir dille işler.
